Оболенский по происхождению принадлежал к древнему аристократическому роду. Сын тульского губернатора, он родился в 1796 году, получил блестящее светское образование, прекрасно владел французским и немецким языками.

Поручик лейб-гвардии Финляндского полка, оп вскоре становится старшим адъютантом командующего пехотой гвардейского корпуса генерал-лейтенанта Бистрома. Но военная карьера не привлекала Евгения Петровича.

Молодой офицер больше интересуется философией, общественными науками. Он в одно время с Пущиным становится активным членом Союза спасения, Союза благоденствия. На рубеже 1822—1823 года именно в группе, тяготеющей к Оболенскому, особенно сильно проявляются демократические тенденции.

Четырнадцатого декабря Оболенский одним из первых явился на Сенатскую площадь. Когда граф Милорадович прискакал уговаривать восставших, Оболенский, боясь замешательства в рядах солдат и офицеров, штыком ранил графа. Как известно, князь Трубецкой, назначенный военным руководителем восстания, не явился на площадь. Его ждали целый день. И тогда военным диктатором избрали Оболенского «как офицера, известного и любимого солдатами»,— пишет в своих воспоминаниях декабрист Андрей Розен. Но было уже поздно...

По степени виновности Е. П. Оболенского приговорили к смертной казни, замененной потом бессрочной каторгой. Он одним из первых 8 августа 1826 года проехал через Ялуторовск на солеваренный завод в Усолье, неподалеку от Иркутска. Затем каторга продолжалась на Нерчинских рудниках, в Читинском остроге, Петровском заводе и закончилась в 1839 году. После трехлетнего поселения в Иркутской губернии Евгений Петрович был доставлен в Тобольск и определен на дальнейшее местожительство в Туринск, где в это время жили Пущин и Басаргин. А через год Оболенского и Пущина переводят в Ялуторовск.

Около года оба друга жили на квартире у купца Балакшина, человека образованного, через которого шла в основном тайная переписка ялуторовских декабристов. После они приобрели дом. По примеру Пущина Евгений Петрович тоже занялся сельским хозяйством, выращивал овощи и цветы. Но любимыми оставались чтение и занятия философией (курс которой он читал еще в Петровском заводе, где был создан своеобразный университет знаний для каторжан-декабристов). Именно в это время он ведет оживленную переписку с М. А. Фонвизиным, который также интересуется вопросами философии.

Энергичный и деятельный по натуре, Евгений Петрович стал одним из ближайших помощников Якушкина в просветительской деятельности. Он преподавал в народной школе для мальчиков, участвовал в открытии и работе первого в Сибири всесословного женского училища, а позднее стал инспектором обеих школ.

Осенью 1845 года Евгений Петрович, с разрешения императорского наследника Александра, женился на вольноотпущенной девушке Варваре Барановой. Этот мезальянс родовитого князя с простолюдинкой наделал много шума в Сибири и столице. Оболенский энергично взялся за образование и воспитание жены, и через несколько лет она ни по знаниям, ни по манерам ничем не отличалась от любой великосветской дамы.

Для всех декабристов Оболенский оставался «начальником штаба», благороднейшим и мужественнейшим человеком, они вели с ним постоянную переписку, делились своими раздумьями. Со многими из них он повидался в Иркутске во время поездки на лечение в 1855 году.

После амнистии, в ноябре 1856 года, Оболенским выдали подорожную до Калуги, в которой подчеркивалось, что она выдана «на трех малолетних князей Оболенских», так как самому Евгению Петровичу княжеское достоинство еще не было возвращено...

Вместе с декабристом П. Н. Свистуновым Оболенский принял деятельное участие в подготовке и проведении крестьянской реформы 1861 года, отменившей крепостное право, получив, наконец, возможность заняться практическим решением одной из задач, ради которой он встал на путь борьбы.

В феврале 1865 года скончался один из ближайших друзей Оболенского — декабрист М. М. Нарышкин. Евгений Петрович написал некролог, а через две недели скончался и сам.